Allgemeine Hinweise zum Experimentieren und Disclaimer beachten!

EINLEITUNG

Im menschlichen Körper wird Ethanol (Trinkalkohol) zu dem Zwischenprodukt Acetaldehyd mittels Enzymen umgewandelt - dies ist u.a. für den „Kater“ am nächsten Morgen verantwortlich. Im Labor ist die gezielte Oxidation von primären Alkoholen zu Aldehyden schwierig und nur mit speziellen Reaktionsbedingungen zu erreichen, da Aldehyde ebenfalls oxidationsempfindlich sind und zur Carbonsäure weiter reagieren.

Das folgende Experiment zeigt die katalytische Oxidation von Ethanol an heißem Kupfer-(II)-oxid zu Acetaldehyd.

SCHWIERIGKEITSGRAD

Demonstrationsexperiment, mittel

GERÄTE

250 mL Becherglas, Magnetrührer mit Heizplatte, Kupferdraht, Bunsenbrenner, Pinzette, 400 mL Becherglas, Stativ

CHEMIKALIEN

Ethanol

Schiff’s Reagenz

HINWEISE

Acetaldehyd ist als krebserzeugend (Kategorie 1B) eingestuft. Ausführung im Abzug!

Fuchsin steht im Verdacht krebserzeugend zu sein.

DURCHFÜHRUNG

Ein 250 mL Becherglas wird 1 cm hoch mit Ethanol befüllt und auf 40-50°C am Magnetrührer erhitzt. Der Kupferdraht wird nun mittels Pinzette in der Brennerflamme bis zum Glühen erwärmt und dann knapp über die Ethanol-Oberfläche an einem Stativ aufgehängt.

Durch die exotherme Reaktion glüht der Draht auf. Außerdem erscheint der Draht abwechseln blank bzw. mit einer Oxidschicht überzogen.

Wird eine Probe des Ethanols nach der Reaktion mit Schiff’s Reagenz versetzt, fällt dieser Test positiv aus. Damit ist die Präsenz von Acetaldehyd nachgewiesen.

ANMERKUNG

Der Ethanol kann sich entzünden. Zum Löschen wird ein 400 mL Becherglas, welches in diesem Fall darübergestülpt wird, bereitgestellt.

ENTSORGUNG

Ethanol im Abzug verdunsten lassen.

Schiff’s Reagenz wird als wässriger, organischer Abfall entsorgt.

ERKLÄRUNG

2 Cu + O₂ → 2 Cu₂+O^2-

Das Kupfer wird in der Brennerflamme zu schwarzem Kupfer-(II)-oxid oxidiert.

Beim Zusammenkommen von Ethanoldampf und Kuper-(II)-oxid kommt es zu einer exothermen Redoxreaktion, da Kupfer-(II)oxid die Oxiation von Ethanol zu Acetaldehyd katalysiert:

CH₃-CH₂-OH + CuO -> CH₃ – CHO + Cu +H₂O

Bei der Oxidation werden zwei Protonen (und zwei Elektronen) abgespalten.

CH₃-CH₂-OH -> CH₃-CHO + 2H⁺ + 2e^-

Das Kupferoxid wird dabei zu metallischem Kupfer reduziert:

CuO + 2e^- + 2H⁺ -> Cu + H₂O

FOTOS

VIDEO

LITERATUR

chemiezauber.de

Universität Göttingen

Asselborn, W., Jäckel, M. und Risch, K. T.; Chemie heute SII Gesamtband, Auflage A5, Schroedel Verlag, 2011, S. 316

Katalytische Oxidation von Ethanol